Schon als Kind sang er im Ateret Yosef Chor in Mexico City und später lernte er neben seinem Gesangsstudium Rabbi Menachem Davidiwitz’s Yeshiva in Rochester kennen, bevor er seine professionelle Karriere als Sänger begann. Viele bekannte Komponisten und Arrangeure haben für Shwekey geschrieben. Einer seiner bekanntesten Songs ist "Rachein" (Hab Mitgefühl) komponiert von Pinky Weber, nach einem Text aus dem Tischgebet. Der Song "Vehi She’omdah", komponiert von Yonatan Razel, wurde ebenfalls ein großer Hit. Seine Songs "Shomati" (vom Talmud) und "Im Eshkacheich" (vom Psalm 137) wurden vor allem bei Hochzeiten sehr populär. Seine neuesten Hits sind unter anderem: "Cry No More", "Ra’u Banim", "Bo’ee Be’shalom", "Lo Ya’avod", "Am Yisrael" und "Et Rekod".
Yaakov Shwekey, seine Frau Jenine und ihre fünf Kinder leben in Deal, New Jersey.
Seine Frau ist Mitbegründerin des Special Children’s Center in Lakewood, New Jersey. Einem sehr aktiven Zentrum für Kinder mit speziellen Bedürfnissen. Er betätigt sich dort sehr aktiv — neben der Arbeit seiner Gattin — als Fundraiser und mit Musikprogrammen zugunsten dieser Kinder. Eine Tätigkeit, die ihm viel Freude bereitet. Shwekey gehört heute neben Mordechai Ben David und Avraham Fried zu weltbekannten Größen des jüdischen Gesangs, wie Auftritte in der ganzen Welt zeigen.